Pupillo è esponente della pittura italiana della generazione affermatasi a partire dagli anni ’80. Un recente libro del MaXXI, Museo Nazionale d’Arte del XXI secolo da poco inaugurato a Roma, lo inserisce tra gli artisti di punta della scena culturale romana degli ultimi 30 anni “Il confine evanescente. Arte italiana 1960-2010”, a cura di G. Guercio e A. Mattirolo, Electa).

Pupillo è nato a Roma, dove vive ed opera, nel 1956 . La sua attività comincia nel 1985 con la mostra a Villa Corsini a Roma. Nel 1987 esegue la sua “Performance/invasione di un rotolo di tela dipinta” in Via del Babuino a Roma, nel 1989 partecipa alla XXXIV Mostra Nazionale d’Arte Contemporanea alla Galleria Civica di Termoli, nello stesso anno è presente alla mostra “Il segno della differenza” alla Galleria Angelus Novus, L’Aquila. Nel 1991 espone al Picasso cafè, Roma, “Accumulatori”, una serie di tele di piccole dimensioni sistemate l’una sull’altra come una colonna introdotta da un testo di Teresa Macrì.

Nel 1992 mette in mostra “Proposte” alla galleria dei Banchi Nuovi, a Roma. Il suo lavoro si riallaccia alla corrente informale degli anni quaranta e cinquanta, a Fautrier Wols e Vasco Bendini.Nel 1997 è presente alla mostra “Arte a Roma” ex Mattatoio. Partecipa a numerose mostre all’estero: Fiera di Colonia con la Galleria Framart di Napoli, “Misure uniche” presso l’Istituto Italiano di Cultura a Lione, “Il progetto dell’essenza” presso vari Istituti Italiani di Cultura e “L’immagine interiore” a Rabat, Tunisi, Il Cairo, Beirut, Asmara, Lisbona 1998.

Nel 1999 con “Pupillo di chi?” espone all’Associazione Culturale Marcello Rumma, Roma accompagnato da un testo di Fabio Sargentini. E’ presente alla collettive presso le Gallerie “La Giulia” a Roma nel 2000. Nel 2002 tiene una personale a Jakarta: “Oltre la forma”, e nel 2003 espone “On paper” presso l’Architettura Arte Moderna a Roma e “Fine novecento” a Palazzo Tiranni Castracane di Cagli, Pesaro. Nel 2007 mostra personale alla Galleria Il Narciso, Roma. Ad Aprile 2010 partecipa ad una doppia personale Pupillo-Pipkin presso il “Centro culturale Borges” Buenos Aires.

In seguito espone a mostre collettive, come quella "Aspetti dell'Arte Astratta nella Raccolta Fiocchi”, Forte Malatesta (AP), nell’ottobre 2010 e “Arte in Scena” galleria Baccina Techne nel 2011. Ad Aprile 2012 presso Bibliothè di Roma espone con Jack Sal in una doppia personale dal titolo “Itinerarium“a cura di Francesco Gallo Mazzeo."A piedi scalzi" collettiva Spazio Brancaleone a cura di R. Gramiccia. 2012.
"Un mosaico per tornareccio" Tornareccio. 2012.
"Ludus" a cura di Francesco Gallo Mazzeo Galleria "Arte Profumi" e performance a trastevere (Roma)  2012.
"A piedi scalzi" . Galleria "La Nuova Pesa" a cura di Roberto Gramiccia. 2012.
"Sueno De Color"  Circolo Italiano di Cultura di Buenos Aires a cura di Massimo Scaringella. 2012.
"Il Sogno Verde" collettiva ad "Agricoltura Nuova" Roma 2012.
"Io Klimt" . Palazzo dei Consoli , Gubbio. Testo introduttivo del Professor Francecso Gallo Mazzeo Febbraio 2013.
"Quadratonomade" collettiva Sala Umberto. Roma. 2013.
"Una selezione di opere da collezioni private milanesi". Dicembre 2014 - gennaio 2015. Galleria Antonio Battaglia, Milano.
"Colore". Personale Circolo Ministero Affari Esteri. Gennaio - Febbraio 2015. Presentazione catalogo con testo del Professor Francesco  Gallo Mazzeo "Murales" Scuola Museo Guicciardini giugno 2016                             Materie Astratte" Circolo Ministero Affari Esteri - 2018 .Alpha Beta Galleria Jus Museum Napoli testo.Professor Francesco Gallo Mazzeo 2019. Alpha Beta Spoleto 2020. Alpha Beta Galleria AVHG Roma 2020.